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Biochimie : structure des glucides et lipides

Sommaire

1 - Les glucides

2 - Les lipides

3 - Structures des membranes biologiques


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traduction HTML V2.8
V. Morice


Chapitre 2 - Les lipides

 

 

2.1 Définition

  • Ce sont des molécules organiques insolubles dans l’eau (lipos) et solubles dans les solvants organiques apolaires comme benzène, chloroforme, éther, …
  • Ils sont caractérisés par la présence dans la molécule d’au moins un acide gras ou chaîne grasse.
  • Sont rattachés aux lipides, en raison de leur insolubilité dans l’eau, le cholestérol, les stéroïdes, la vitamine D, qui sont des dérivés polyisopréniques.

2.2 Rôle biologique

  • Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps.
  • Ils sont une réserve énergétique mobilisable : 1g lipides → 9 Kcal
  • Ils ont un rôle de précurseurs : stéroïdes, vitamines, prostaglandines.
  • Deux acides gras polyinsaturés sont des facteurs nutritionnels essentiels car ils ne sont pas synthétisés par l’organisme et doivent lui être apportés par l’alimentation. Ce sont des acides gras indispensables : acide linoléique et acide linolénique.
  • Les membranes ont une structure lipidique.
  • Les plaques d’athérome constituées de dépôt lipidique entraînent le durcissement des artères (athérosclérose).

2.3 Les acides gras

Ils sont monoacides, linéaires, à nombre pair de carbone, soit saturés, soit insaturés.

2.3.1 Les acides gras saturés [CH3 -(CH2)n - COOH]

    4C Acide butyrique        
  16C Acide palmitique        
  18C Acide stéarique        
  24C Acide lignocérique        

Le premier carbone est le carboxyle. Exemple : Acide palmitique CH3 - (CH2)14 - COOH

Image acdpalmit.gif

2.3.2 Les acides gras monoinsaturés

Dans les acides gras insaturés, la position de la première double liaison peut s’exprimer :

  • soit en partant du carboxyle (1er carbone) ; le symbole est Δ
  • soit en partant du méthyl (dernier carbone) ; le symbole est oméga ω. En médecine clinique et en biologie, la désignation des acides gras insaturés la plus courante est celle qui fait appel au symbole oméga (ω).
L’acide oléique C18 : 1 ω9

L’acide oléique possède 18C, une double liaison en oméga 9 (ω9) ce qui s’écrit C18 :1 ω9.

Image acdoleiq.gif

C’est un acide gras très abondant dans les graisses végétales et animales.

La présence d’une double liaison dans un acide gras entraîne une isomèrie cis-trans.

Les acides gras naturels sont cis :

Image malonyl.gif

2.3.3 Les acides gras polyinsaturés

  1. Famille linoléique (ω6)
    • Acide linoléique C18 : 2 ω6
      L’acide linoléique est un acide gras indispensable (besoins quotidiens : 3-4 g).
      C’est un acide gras en C18 avec 2 doubles liaisons (ω6, 9)
      Image acdlinoleiq.gif


      Il conduit par voie enzymatique à l’acide arachidonique dans l’organisme.
    • Acide arachidonique C20 : 4 ω6
      Il possède 4 doubles liaisons en ω6, 9, 12, 15
      L’acide linoléique donne naissance dans l’organisme à l’acide arachidonique à 20 C et 4 doubles liaisons. En l’absence d’acide linoléique dans l’alimentation, l’acide arachidonique devient indispensable.
      Image acdarachid.gif

  2. Famille linolénique (ω3)
    • Acide α linolénique C18 : 3 ω3
      Il possède 3 doubles liaisons en ω3, 6, 9
      Image acdalphalino.gif

2.3.4 Propriétés des acides gras

  1. Propriétés physiques :
    1. Solubilité
      • L’acide butyrique à 4C est soluble dans l’eau, puis la solubilité des acides gras baisse progressivement et ils sont insolubles à partir de 10C.
      • Ils sont solubles dans les solvants organiques apolaires : benzène, chloroforme, …
    2. Le point de fusion
      • augmente avec le nombre de C.
      • diminue quand le nombre de doubles liaisons augmente.

      Ils sont liquides à 20° C si n <10 C
        solides si n = 10 C        
  2. Propriétés chimiques :
    1. Oxydation des doubles liaisons
      • L’oxydation par l’oxygène de l’air conduit au rancissement des graisses
      • L’oxydation enzymatique intracellulaire de l’acide arachidonique par la cyclooxygénase (cyclisation + oxydation) conduit aux prostaglandines qui sont des médiateurs très actifs, très rapidement dégradés.
        Image graphique4813.trsp.gif

      • Action biologique des prostaglandines. Elles interviennent :
        • dans la contraction des muscles lisses (intestin, utérus, vaisseaux) ;
        • dans la régulation des métabolismes ;
        • dans l’agrégation plaquettaire. L’inhibition de la cyclooxygénase des plaquettes par l’aspirine est utile en thérapeutique (antiagrégant plaquettaire).
    2. Formation de sels de sodium ou potassium
      Ce sont des savons à propriétés moussantes, mouillantes et émulsionnantes. Dans l’eau les savons se dissocient en Na+ + R-COO-
      L’anion a 2 pôles :
      Image graphique4914.trsp.gif


      Ces molécules appelées amphiphiles ou amphipathiques, sont tensioactives : elles abaissent la tension superficielle de l’eau d’où leurs propriétés.
    3. Formation d’ester (avec Glycérol et Cholestérol) et de thioester (avec le Coenzyme A)
      (voir le métabolisme).

2.3.5 Classification des lipides

On distingue :

  • Les lipides simples : Glycérides et Stérides
  • Les lipides complexes : Glycérophospholipides et Sphingolipides

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2.1 - Définition
2.2 - Rôle biologique
2.3 - Les acides gras
2.4 - Les lipides simples : glycérides et stérides
2.5 - Glycerophospholipides
2.6 - Sphingolipides
2.3.1 - Les acides gras saturés [CH3 -(CH2)n - COOH]
2.3.2 - Les acides gras monoinsaturés
2.3.3 - Les acides gras polyinsaturés
2.3.4 - Propriétés des acides gras
2.3.5 - Classification des lipides