Chapitre 1 - Les glucides

1.4 - Les oses

1.4.1 Structure linéaire des oses

1.4.1.1 Nomenclature

1.4.1.2 Structure du Glycéraldéhyde

1.4.1.3 Rappels sur le Carbone asymétrique

1. Il est porteur de 4 radicaux différents (exemple : C2 du glycéraldéhyde)
2. Isomères optiques ou énantiomères
   • Isomère dextrogyre (+)
   • Isomère lévogyre (-)
   • Mélange équimoléculaire des 2 isomères : Racémique (DL) inactif sur la lumière polarisée.
3. Une molécule chirale est une molécule optiquement active :
   • Elle renferme au moins 1 C asymétrique
   • Elle n’a pas de plan de symétrie.
4. Configuration stéréochimique et pouvoir rotatoire d’un ose
   En dehors du glycéraldéhyde, il n’y a aucune relation entre configuration stéréochimique de l’ose et son pouvoir rotatoire.

1.4.2 Filiation chimique des oses selon Fischer

1. Formation à partir du D-Glycéraldéhyde (par addition de C successifs)
   
   
2. Un Triose → Deux Tétroses
   
   

1.4.3 Série D et L des oses

1. Oses de la série D
   • Ils sont rattachés au D-Glycéraldéhyde : la configuration spatiale de l’hydroxyle porté par le C subterminal de l’ose (ou Carbone n-1) est identique à celle du D-Glycéraldéhyde.
   • La plus grande majorité des oses naturels sont de la série D.
2. Oses de la série L
   Ils dérivent par voie chimique du L-Glycéraldéhyde.

Filiation des oses selon Fischer (série D)

Par addition successive d’un carbone, on obtient à chaque étape la formation de 2 isomères (1 triose → 2 tétroses → 4 pentoses → 8 hexoses).

1.4.4 Principaux oses naturels selon Fischer

Epimères

• L’épimérisation se fait par voie chimique ou enzymatique (épimérase).
• Le Galactose est épimère en 4 du Glucose. L’absence d’épimérase empêche la transformation du Galactose en Glucose et entraîne une des formes de la galactosémie congénitale du nouveau-né.
• Le Mannose est épimère en 2 du Glucose (c’est un épimère chimique = épimère vrai).