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Biochimie : structure des glucides et lipides

Sommaire

1 - Les glucides

2 - Les lipides

3 - Structures des membranes biologiques


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traduction HTML V2.8
V. Morice


Chapitre 1 - Les glucides

 

1.4 - Les oses

 

1.4.1 Structure linéaire des oses

1.4.1.1 Nomenclature

Image stlinoses.gif

1.4.1.2 Structure du Glycéraldéhyde

Image glycerald.gif

1.4.1.3 Rappels sur le Carbone asymétrique

  1. Il est porteur de 4 radicaux différents (exemple : C2 du glycéraldéhyde)
  2. Isomères optiques ou énantiomères
    • Isomère dextrogyre (+)
    • Isomère lévogyre (-)
    • Mélange équimoléculaire des 2 isomères : Racémique (DL) inactif sur la lumière polarisée.
  3. Une molécule chirale est une molécule optiquement active :
    • Elle renferme au moins 1 C asymétrique
    • Elle n’a pas de plan de symétrie.
  4. Configuration stéréochimique et pouvoir rotatoire d’un ose
    En dehors du glycéraldéhyde, il n’y a aucune relation entre configuration stéréochimique de l’ose et son pouvoir rotatoire.

1.4.2 Filiation chimique des oses selon Fischer

  1. Formation à partir du D-Glycéraldéhyde (par addition de C successifs)
    Image graphique31.trsp.gif

  2. Un Triose → Deux Tétroses
    Image osesfisher.gif

1.4.3 Série D et L des oses

  1. Oses de la série D
    • Ils sont rattachés au D-Glycéraldéhyde : la configuration spatiale de l’hydroxyle porté par le C subterminal de l’ose (ou Carbone n-1) est identique à celle du D-Glycéraldéhyde.
    • La plus grande majorité des oses naturels sont de la série D.
  2. Oses de la série L
    Ils dérivent par voie chimique du L-Glycéraldéhyde.

Image oses-d.gif
Filiation des oses selon Fischer (série D)

Par addition successive d’un carbone, on obtient à chaque étape la formation de 2 isomères (1 triose → 2 tétroses → 4 pentoses → 8 hexoses).

1.4.4 Principaux oses naturels selon Fischer

Image aldohex-d.gif

Epimères

  • L’épimérisation se fait par voie chimique ou enzymatique (épimérase).
  • Le Galactose est épimère en 4 du Glucose. L’absence d’épimérase empêche la transformation du Galactose en Glucose et entraîne une des formes de la galactosémie congénitale du nouveau-né.
  • Le Mannose est épimère en 2 du Glucose (c’est un épimère chimique = épimère vrai).

Image aldo-ceto-d.gif

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1.1 - Définition
1.2 - Importance en Biologie
1.3 - Classification des glucides
1.4 - Les oses
1.5 - Les osides
1.4.1 - Structure linéaire des oses
1.4.2 - Filiation chimique des oses selon Fischer
1.4.3 - Série D et L des oses
1.4.4 - Principaux oses naturels selon Fischer
1.4.5 - Objections à la structure linéaire des oses
1.4.6 - Structure cyclique des oses : structure de Haworth
1.4.7 - Intérêt de la structure cyclique
1.4.8 - Structure cyclique des oses selon Haworth
1.4.9 - Principales propriétés des oses
1.4.10 - Dérivés amines d’oses biologiques
1.4.11 - Dérivés acides d’oses biologiques
1.4.1.1 - Nomenclature
1.4.1.2 - Structure du Glycéraldéhyde
1.4.1.3 - Rappels sur le Carbone asymétrique