Chapitre 1 - Les glucides

1.4 - Les oses

1.4.9 Principales propriétés des oses

1. Certains oses (fructose) ou osides (saccharose) ont un goût sucré.
2. Les oses sont très hydrosolubles en raison de leurs nombreuses fonctions alcooliques.
3. Les aldoses sont réducteurs par leur fonction hémiacétalique (pseudoaldéhydique). Les cétoses sont très peu réducteurs :
   
   
4. La Glucose oxydase oxyde spécifiquement le Glucose en acide gluconique.
5. Les oses se réduisent en polyols par voie chimique ou enzymatique
   • La fonction aldéhydique ou cétonique est réduite en alcool
     • Glucose Glucitol (ou Sorbitol)
     • Galactose Galactitol (ou Dulcitol)
     • Mannose Mannitol
     • Ribose Ribitol
   • Le Fructose donne 2 polyols car la réduction du C= O entraîne la formation d’un *C asymétrique :
     
     
6. Les oses subissent une interconversion et une épimérisation en milieu alcalin.
   • Interconversion
     
     
   • Epimérisation : Epimères en C2 :
     
     
     Comme nous l’avons vu précédemment, une épimérisation en 4 peut se faire par voie enzymatique grâce à une épimérase :
     
     
7. Les oses sont estérifiables : exemples du Glucose - 6 - Phosphate, du Fructose 1, 6 - bis Phosphate, molécules importantes du métabolisme énergétique.

1.4.10 Dérivés amines d’oses biologiques

• Deux osamines ont un intérêt biologique : la Glucosamine et la Galactosamine [-OH en 2 remplacé par -NH₂]
• Le -NH₂ est souvent acétylé pour donner une N-acétylglucosamine ou une N-acétylgalactosamine
• Les osamines sont des constituants des glycolipides, des glycosaminoglycanes et des glycoprotéines.
  
  
• Intérêt biologique des osamines

1.4.11 Dérivés acides d’oses biologiques

1.4.11.1 Acides aldoniques

On les obtient par oxydation de la fonction hémiacétalique des aldoses par les halogènes (les cétoses ne réagissent pas).

1.4.11.2 Acides uroniques

• On les obtient par oxydation de la fonction alcool primaire sur le C6.
  
  
• Ce sont des constituants des Glycosaminoglycanes
• Leur rôle biologique est essentiel dans la détoxification hépatique.

1.4.11.3 Acide sialique = Acide N-acétylneuraminique (NANA)

• L’acide neuraminique est le produit de condensation de : Acide pyruvique + D mannosamine.
• Ce sont des constituants des glycoprotéines et glycolipides de la paroi des cellules eucaryotes.
• L’acide sialique est l’acide N-acétylneuraminique (NANA).

1.4.11.4 Acide ascorbique = vitamine C

• Les vitamines ne sont pas synthétisées par l’organisme et sont nécessaires en faible quantité.
• La vitamine C est indispensable car elle n’est pas synthétisée par l’organisme chez l’homme. Sa carence conduit au scorbut.
• C’est une vitamine hydrosoluble. Seule la forme L est active
• C’est un monoacide car elle a un seul H mobile. Sa fonction ène-diol est caractéristique.
• Elle possède un pouvoir très réducteur. Elle est donc facilement oxydable en acide déhydroascorbique qui est aussi biologiquement actif.
  
  
• Rôle biologique : c’est le coenzyme de la prolylhydroxylase qui intervient dans la synthèse d’hydroxyproline. Elle intervient aussi dans la synthèse des stéroïdes.
• Sa carence entraîne des anomalies de la synthèse du collagène, la fragilité des parois vasculaires.