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Biochimie : structure des glucides et lipides

Sommaire

1 - Les glucides

2 - Les lipides

3 - Structures des membranes biologiques


Tous droits de reproduction réservés aux auteurs


traduction HTML V2.8
V. Morice


Chapitre 1 - Les glucides

 

1.4 - Les oses

 

1.4.9 Principales propriétés des oses

  1. Certains oses (fructose) ou osides (saccharose) ont un goût sucré.
  2. Les oses sont très hydrosolubles en raison de leurs nombreuses fonctions alcooliques.
  3. Les aldoses sont réducteurs par leur fonction hémiacétalique (pseudoaldéhydique). Les cétoses sont très peu réducteurs :
    Image aldored.gif

  4. La Glucose oxydase oxyde spécifiquement le Glucose en acide gluconique.
  5. Les oses se réduisent en polyols par voie chimique ou enzymatique
    • La fonction aldéhydique ou cétonique est réduite en alcool
      • Glucose Image graphique195.trsp.gif Glucitol (ou Sorbitol)
      • Galactose Image graphique206.trsp.gif Galactitol (ou Dulcitol)
      • Mannose Image graphique217.trsp.gif Mannitol
      • Ribose Image graphique228.trsp.gif Ribitol
    • Le Fructose donne 2 polyols car la réduction du C= O entraîne la formation d’un *C asymétrique :
      Image frucpolyol.gif

  6. Les oses subissent une interconversion et une épimérisation en milieu alcalin.
    • Interconversion
      Image interconv.gif

    • Epimérisation : Epimères en C2 :
      Image graphique259.trsp.gif


      Comme nous l’avons vu précédemment, une épimérisation en 4 peut se faire par voie enzymatique grâce à une épimérase :
      Image graphique2610.trsp.gif

  7. Les oses sont estérifiables : exemples du Glucose - 6 - Phosphate, du Fructose 1, 6 - bis Phosphate, molécules importantes du métabolisme énergétique.

1.4.10 Dérivés amines d’oses biologiques

  • Deux osamines ont un intérêt biologique : la Glucosamine et la Galactosamine [-OH en 2 remplacé par -NH2]
  • Le -NH2 est souvent acétylé pour donner une N-acétylglucosamine ou une N-acétylgalactosamine
  • Les osamines sont des constituants des glycolipides, des glycosaminoglycanes et des glycoprotéines.
    Image osamine.gif

  • Intérêt biologique des osamines

1.4.11 Dérivés acides d’oses biologiques

1.4.11.1 Acides aldoniques

On les obtient par oxydation de la fonction hémiacétalique des aldoses par les halogènes (les cétoses ne réagissent pas).

Image acdaldo.gif

1.4.11.2 Acides uroniques

  • On les obtient par oxydation de la fonction alcool primaire sur le C6.
    Image acduro.gif

  • Ce sont des constituants des Glycosaminoglycanes
  • Leur rôle biologique est essentiel dans la détoxification hépatique.

1.4.11.3 Acide sialique = Acide N-acétylneuraminique (NANA)

  • L’acide neuraminique est le produit de condensation de : Acide pyruvique + D mannosamine.
  • Ce sont des constituants des glycoprotéines et glycolipides de la paroi des cellules eucaryotes.
  • L’acide sialique est l’acide N-acétylneuraminique (NANA).

Image acdnana.gif

1.4.11.4 Acide ascorbique = vitamine C

  • Les vitamines ne sont pas synthétisées par l’organisme et sont nécessaires en faible quantité.
  • La vitamine C est indispensable car elle n’est pas synthétisée par l’organisme chez l’homme. Sa carence conduit au scorbut.
  • C’est une vitamine hydrosoluble. Seule la forme L est active
  • C’est un monoacide car elle a un seul H mobile. Sa fonction ène-diol est caractéristique.
  • Elle possède un pouvoir très réducteur. Elle est donc facilement oxydable en acide déhydroascorbique qui est aussi biologiquement actif.
    Image vit-c.gif

  • Rôle biologique : c’est le coenzyme de la prolylhydroxylase qui intervient dans la synthèse d’hydroxyproline. Elle intervient aussi dans la synthèse des stéroïdes.
  • Sa carence entraîne des anomalies de la synthèse du collagène, la fragilité des parois vasculaires.

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1.1 - Définition
1.2 - Importance en Biologie
1.3 - Classification des glucides
1.4 - Les oses
1.5 - Les osides
1.4.1 - Structure linéaire des oses
1.4.2 - Filiation chimique des oses selon Fischer
1.4.3 - Série D et L des oses
1.4.4 - Principaux oses naturels selon Fischer
1.4.5 - Objections à la structure linéaire des oses
1.4.6 - Structure cyclique des oses : structure de Haworth
1.4.7 - Intérêt de la structure cyclique
1.4.8 - Structure cyclique des oses selon Haworth
1.4.9 - Principales propriétés des oses
1.4.10 - Dérivés amines d’oses biologiques
1.4.11 - Dérivés acides d’oses biologiques
1.4.11.1 - Acides aldoniques
1.4.11.2 - Acides uroniques
1.4.11.3 - Acide sialique = Acide N-acétylneuraminique (NANA)
1.4.11.4 - Acide ascorbique = vitamine C