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Lipides et lipoprotéines

Plan du cours

Objectifs

I - Métabolisme du cholestérol et de ses dérivés

1 - Structure du cholestérol

2 - Synthèse du cholestérol

3 - Autres stérols

4 - Métabolismes des stéroïdes

II - Synthèse des lipides

5 - Définitions

6 - Métabolisme des lipides

III - Métabolisme des lipoprotéines

7 - Nomenclatures

8 - Métabolisme des lipoprotéines plasmatiques


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traduction HTML V2.8
V. Morice


Partie I - Métabolisme du cholestérol et de ses dérivés
Chapitre 2 - Synthèse du cholestérol

 

2.16 - Squalène oxydocyclase (II)

 

Image LL_14_1_PICT.jpg
LL 14/1

  • L’époxysqualène lanostérol cyclase catalyse alors une réaction de cyclisation de la molécule pour former le noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène des stérols.
  • Le pont époxyde reçoit un hydrogène de l’enzyme qui forme une fonction alcool sur le carbone 3.
  • L’électron libre du carbone 4 s’associe avec un des électrons de la liaison éthylénique (π) du carbone 5 pour former une liaison covalente qui ferme le cycle A.
  • L’électron libre du carbone 10 s’associe avec un des électrons de la liaison π du carbone 9 pour fermer le cycle B. L’électron libre du carbone 8 s’associe avec un des électrons de la liaison π du carbone 14 pour fermer le cycle C. L’électron libre du carbone 13 s’associe avec un des électrons de la liaison π du carbone 17 pour fermer le cycle D.
  • L’électron libre du carbone 20 est saturé par un hydrogène déplacé du carbone 17, lui-même remplacé par un autre hydrogène du carbone 13. Ce dernier est à nouveau remplacé par un radical méthyl déplacé du carbone 14. Le méthyl du carbone 8 se déplace à son tour sur le carbone 14.
  • Enfin la liaison saturée par la cyclisation entre les carbones 8 et 9, qui a perdu un méthyl sur le carbone 8, perd aussi un hydrogène et redevient donc éthylènique. L’hydrogène libéré remplace sur l’enzyme celui qui est venu former la fonction alcool du carbone 3.
  • Il arrive que l’enzyme réduise cette dernière liaison (Δ8,9), ce qui aboutira au cholestanol, analogue saturé du cholestérol, présent en faible quantité dans les membranes biologiques.

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2.1 - Synthèse du cholestérol (définition)
2.2 - Synthèse du cholestérol (schéma général)
2.3 - β-céto thiolase (C4)
2.4 - HMG-CoA synthase
2.5 - HMG-CoA réductase (enzyme-clé)
2.6 - Mévalonate kinase
2.7 - 5-PP-mévalonate décarboxylase
2.8 - Isopentényl-isomérase (I)
2.9 - Isopentényl-isomérase (II)
2.10 - Farnésyl-pyrophosphate synthétase (I)
2.11 - Farnésyl-pyrophosphate synthétase (II)
2.12 - Coenzyme Q10 = Ubiquinone50
2.13 - Dolichol-phosphates
2.14 - Squalène synthétase
2.15 - Squalène oxydocyclase (I)
2.16 - Squalène oxydocyclase (II)
2.17 - Méthyl-hydroxylases
2.18 - Zymostérol déshydrogénase
2.19 - Desmostérol réductase
2.20 - Cholestérol 7-déshydrogénase
2.21 - Synthèse du cholestérol (schéma général)
2.22 - Synthèse du cholestérol (bilan) (I)
2.23 - Synthèse du cholestérol (bilan) (II)
2.24 - Synthèse du cholestérol (bilan) (III)
2.25 - Régulation de l’HMG-CoA réductase
2.26 - Synthèse de l’HMG-CoA réductase
2.27 - Régulation du taux du cholestérol